한국프로축구연맹에서 규정하는 공식경기 중 하나로 K리그 챌린지의 정규 라운드가 종료되고 K리그 승강 플레이오프에 진출하기 위해 열리는 플레이오프대회다.

K리그가 승강제를 도입하고 K리그 클래식, K리그 챌린지로 나뉜 이후 2014시즌부터 열린 대회이다. 2013시즌은 K리그에 있어 승강제 도입의 과도기적 기간이었기 때문에 승강 플레이오프는 있었으나 승강 플레이오프 진출을 위한 별개의 대회는 없었다. 이후 2014시즌부터 챌린지 플레이오프의 시행과 정착이 시작되었다.

챌린지 플레이오프는 정규 라운드가 끝난 이후 챌린지 2위~4위팀에게 참가기회가 부여된다. 상세하게 나눠보면 3위와 4위의 대결은 챌린지 준플레이오프라 칭하고, 챌린지 준플레이오프의 승자와 2위팀의 대결은 챌린지 플레이오프라 부른다.

첫 대회가 열렸던 2014시즌에는 이 대회 역시 한국프로축구연맹이 규정한 공식경기지만 챌린지의 기록과는 무관하게 별도로 기록했었다. 이는 챌린지 플레이오프가 엄밀히 말하면 챌린지의 정규 라운드의 연장선이 아니라 승강 플레이오프라는 승강제 시스템과 관련이 있는 대회로 보기 때문이며, K리그의 소식을 전하는 공식매체인 K리그 웹진에서도 2014시즌의 데이터는 챌린지와 호환이 되지 않았었다. 그러나 2015시즌부터는 챌린지 플레이오프를 K리그 챌린지의 연장선으로 보고 이 데이터를 공식으로 집계하기 시작하였으며, K리그 웹진 2015년 12월호에서는 다 통합하여 데이터를 공개하였다.

단, 개인기록과 팀 기록을 통해 시상할 때는 과거 K리그 챔피언십과 마찬가지로 공식기록으로는 인정하나 정규라운드 시상과는 별개로 본다.

기본적으로 챌린지 플레이오프는 단판승부를 원칙으로 한다.

준플레이오프는 K리그 챌린지 3위팀과 4위팀이 3위팀의 홈에서 경기를 갖는다. 리그 3위와 4위의 차별을 두기 위해 다음과 같은 조건을 둔다.

1. 원정다득점은 인정하지 않는다.
   
2. 무승부로 끝나게 되면 연장전, 승부차기 등의 추가게임은 없으며 3위팀이 승리하는 것으로 간주한다.
   
   

플레이오드도 준플레이오프와 마찬가지로 리그 2위팀과 준플레이오프 승자끼리 리그 2위팀의 홈에서 경기를 갖는다. 룰도 똑같이 적용된다.

1. 원정다득점은 인정하지 않는다.
   
2. 무승부로 끝나게 되면 연장전, 승부차기 등의 추가게임은 없으며 2위팀이 승리하는 것으로 간주한다.
   
   

아직 대회가 2회밖에 진행되지 않았지만, 어째서인지 징크스라 불릴 사례가 쌓이고 있다. 룰을 보면 알겠지만 리그에서 높은 순위를 기록한 팀에게 유리한 조건을 두고 있음에도 불구하고 리그 2위팀이 승강 플레이오프에 진출하지 못하는 사례만 생기고 있는게 원인.

챌린지 플레이오프가 처음 시행되었던 2014시즌에는 리그 4위였던 광주 FC가 챌린지 플레이오프의 최종승자가 되었고, 또 기세를 이어가 K리그 클래식으로 승격하게 되었다.

2015시즌도 리그 3위였던 수원 FC가 챌린지 플레이오프의 최종승자가 되어 2016시즌에 클래식에 안착하는 등, 2위팀이 승강 플레이오프에 나가지 못하는 안습한 사례가 이어지고 있다. 특히나 2015시즌 2위였던 대구는 마지막 한 경기를 놓치면서 상주 상무에게 1위자리를 놓치며 2위로 내려왔는데 대구는 수원에게 처참하게 패배하면서 자동승격권을 놓친것과 더불어 승강 플레이오프 진출자격마저 놓치는 등 2위 징크스를 K리그 팬들에게 널리 알리는 안타까운 사례로 남게 되었다.

이런 이유로 응원팀이 K리그 챌린지에 있는 팬들은 ㅋㄲㅈㅁ를 외치는 중. 물론 여기와 관련없는 클래식 팬들은 매번 챌린지 플레이오프를 팝콘뜯고 구경하는게 다반사다.

2014시즌
2015시즌

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